A neocarzinostatina é uma molécula da família das enediinas que são produtos naturais isolados de microrganismos e apresentam poderosa atividade anti-tumoral, por serem capazes de agir como intercalantes nas moléculas de DNA, interrompendo, dessa forma, o rápido crescimento celular característico das células tumorais.

Analisando a estrutura da neocarzinostatina acima, pode-se afirmar que esta forma canônica da molécula possui


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Nicholas Admin 26/08/2021 23:09
Começando com a parte mais simples: identificar quantas ligações $\pi$ existem na molécula. Para analisar as ligações, basta lembrar que as ligações simples da figura são ligações $\sigma$, enquanto as ligações duplas são formadas por uma ligação $\sigma$ e outra $\pi$. Já as ligações triplas são formadas por uma $\sigma$ e duas $\pi$. Essa configuração se deve à forma com que os orbitais organizam-se tridimensional em cada tipo de ligação. Assim, somando as ligações da figura, obtemos $13$ ligações $\pi$. Resta agora determinar o número de isômeros ópticos da neocarzinostatina. Para isso, devemos primeiro identificar quantos carbonos assimétricos (carbonos quirais) existem na molécula. É fácil identificá-los: circule os carbonos que apresentam exatamente quatro ligantes diferentes, de modo que ao terem ligantes permutados, formam substâncias diferentes (enantiômeros). Observando a figura, identificamos $10$ carbonos quirais. No entanto, há apenas $9$ centros de assimetria, uma vez que os dois carbonos quirais da função epóxi podem apenas gerar um par de enantiômeros (não sendo possível permutar os grupos ligantes a eles). Numericamente, dois carbonos contam como apenas um centro de assimetria. Logo, obtemos $\displaystyle 2^{9}=512$ isômeros ópticos, o que nos faz chegar à alternativa D. Havendo qualquer dúvida, basta comentar aqui embaixo da resolução. Bons estudos!
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