Considere o composto aromático do tipo , em que representa um grupo funcional ligado ao anel.
Assinale a opção ERRADA com relação ao(s) produto(s) preferencialmente formado(s) durante a reação de nitração deste tipo de composto nas condições experimentais apropriadas.
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A questão requer o conhecimento acerca do processo de nitração, mais precisamente os $\text{mecanismos de orientação}$, assim, analisando as alternativas:
$• \ \text{Alternativa (A):}$ $\color{orangered}{\text{Errada}}$
O radical metil é orto-para dirigente, isto é, ele atribui densidade eletrônica as posições "orto", assim como estas podem transferir a densidade eletrônica para as posições "para". Nesse sentido, visto que a nitração ocorre com o ataque do íon nitrônio $\ce{NO2+}$, as posições favoráveis ao ataque eletrófilo são as orto e para, inviabilizando a formação do meta-nitrotolueno.
$• \ \text{Alternativa (B):}$ $\color{#3368b8}{\text{Correta}}$
A carboxila é um radical meta-dirigente, ou seja, ela retira densidade eletrônica das posições "orto", e estas retiram das posições "para". Consequentemente, a maior densidade eletrônica se concentra nas posições "meta", estas que devem ser atacas pelo íon nitrônio.
$• \ \text{Alternativa (C):}$ $\color{#3368b8}{\text{Correta}}$
O radical amino é orto-para dirigente.
$• \ \text{Alternativa (D):}$ $\color{#3368b8}{\text{Correta}}$
O radical nitro é meta dirigente.
$• \ \text{Alternativa (E):}$ $\color{#3368b8}{\text{Correta}}$
A hidroxila é um radical orto-para dirigente.\begin{matrix}Letra \ (A)
\end{matrix}