Na reação de 2-metil-1-propeno com hidreto de bromo, forma-se:


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Nicholas Admin 25/08/2021 23:40
Antes de mais nada, vamos visualizar os reagentes 2-metil-1-propeno e hidreto de bromo:$$\substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH3}\\\|\\\ce{CH2}}\ +\ \substack{\ce{HBr}}\ \ce{ ->}\ \,?$$Nesta situação, identificado o Bromo (halogênio), você deve se lembrar do seguinte: A adição de Haleto de Hidrogênio a um Alceno produz um Haleto de Alquila (em seguida descreveremos o mecanismo). Ou seja, para a reação acima temos duas possibilidades:$$1.\quad\substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH3}\\\|\\\ce{CH2}}\ +\ \substack{\ce{HBr}}\ \ce{ ->}\ \substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH3}\\|\\\ce{CH3}}-\substack{\ce{Br}}$$$$2.\quad\substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH3}\\\|\\\ce{CH2}}\ +\ \substack{\ce{HBr}}\ \ce{ ->}\ \substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH3}\\|\\\ce{CH3}}\lower1.5em\substack{-\ce{Br}}$$Com o hidrogênio substituindo a ligação $\pi$ no terceiro carbono (atua como nucleófila), resta saber em qual carbono o bromo ficará. Ou seja: ficamos em dúvida entra a alternativa A (2-bromo-2-metil-propano, corresponde à reação $1$) e a alternativa B (1-bromo-2-metil-propano, corresponde à reação $2$). Em análise do mecanismo, após a formação da nova ligação sigma entre o hidrogênio do $\ce{HBr}$ e o terceiro carbono, haverá o ânion $\ce{Br-}$ e um carbocátion (o segundo carbono), que assim formarão o 2-bromo-2-metil-propano, conforme:$$\cdots\ \substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{H3C+}\\|\\\ce{CH3}}\ +\ \substack{\ce{Br-}}\ \ce{ ->}\ \substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH3}\\|\\\ce{CH3}}-\substack{\ce{Br}}$$
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