Antes de mais nada, vamos visualizar os reagentes 2-metil-1-propeno e hidreto de bromo:$$\substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH}\\\|\\\ce{CH2}}\ +\ \substack{\ce{HBr}}\ \ce{ ->}\ \,?$$Nesta situação, identificado o Bromo (halogênio), você deve se lembrar do seguinte: A adição de Haleto de Hidrogênio a um Alceno produz um Haleto de Alquila (em seguida descreveremos o mecanismo). Ou seja, para a reação acima temos duas possibilidades:$$1.\quad\substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH}\\\|\\\ce{CH2}}\ +\ \substack{\ce{HBr}}\ \ce{ ->}\ \substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{C}\\|\\\ce{CH3}}-\substack{\ce{Br}}$$$$2.\quad\substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH}\\\|\\\ce{CH2}}\ +\ \substack{\ce{HBr}}\ \ce{ ->}\ \substack{\ce{Br}}-\substack{\ce{CH2}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{CH}\\|\\\ce{CH3}}$$Com o hidrogênio substituindo a ligação $\pi$ no terceiro carbono (atua como nucleófila), resta saber em qual carbono o bromo ficará. Ou seja: ficamos em dúvida entra a alternativa A (2-bromo-2-metil-propano, corresponde à reação $1$) e a alternativa B (1-bromo-2-metil-propano, corresponde à reação $2$). Em análise do mecanismo, após a formação da nova ligação sigma entre o hidrogênio do $\ce{HBr}$ e o terceiro carbono, haverá o ânion $\ce{Br-}$ e um carbocátion (o segundo carbono), que assim formarão o 2-bromo-2-metil-propano, conforme:$$\cdots\ \substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{HC+}\\|\\\ce{CH3}}\ +\ \substack{\ce{Br-}}\ \ce{ ->}\ \substack{\ce{CH3}}-\substack{\ce{CH3}\\|\\\ce{C}\\|\\\ce{CH3}}-\substack{\ce{Br}}$$