UNICAMP 2001 Química - Questões

— Você se lembra daquela questão da primeira fase, sobre a camada de ácido orgânico que formava um círculo sobre a água? — diz Chuá.

— Se lembro! — responde Naná. — Nós a resolvemos com certa facilidade pois conseguimos visualizar a camada de moléculas, usando a imaginação. E se a banca resolvesse continuar com esse tema na segunda fase? - sugere Chuá.

— Será? - pergunta Naná.

— Bem, já que estamos estudando, vamos imaginar perguntas e depois respondê-las.

— Por exemplo, na experiência relatada, formava-se uma única camada do ácido orgânico sobre a água. Hoje sabemos que se trata do ácido oleico, que tem uma dupla ligação na cadeia

($CH_3{\left(CH_2\right)}_7CH=CH{\left(CH_2\right)}_7CO_2$, ou simplesmente $R-CO_2H$).

1. a) Na experiência foram usados $1,4\ \times \ {10}^{-5}\ g$ de ácido, que correspondem a aproximadamente $3\ \times \ {10}^{16}$ moléculas. Se essa quantidade de ácido reagisse completamente com iodo, quantos gramas de iodo seriam gastos?

   — Esta é tranquila - vibra Chuá! - Basta saber como o iodo reage com a molécula do ácido oleico e fazer um cálculo muito simples. Vamos ver uma outra questão que não envolva cálculo!

2. b) Como ocorre a interação das moléculas do ácido oleico com as da água, na superfície deste líquido?

   — Será que pode cair alguma questão assim?— Não sei! Mas não custa imaginar um pouco. Assim estamos exercitando o raciocínio e a memória. Sonhar também é bom — diz Naná.

— Por falar em sonho, li numa revista que alguns cientistas estão sugerindo que a oleamida ($C_{18}H_{35}NO$), uma amida derivada do ácido oléico, é uma das substâncias responsáveis pelo sono. Somente o isômero cis apresenta esta atividade.

1. A) Qual é a representação química da função amida?

2. B) Qual é a fórmula estrutural do isômero da oleamida que, segundo esses cientistas, apresenta atividade relacionada ao sono?

   — Há indícios de que, quando a oleamida atinge uma dada concentração no organismo, o sono aparece. Ao longo do sono, essa substância é hidrolisada a ácido oléico, o que faz diminuir gradativamente a sua concentração, levando a pessoa a despertar — observa Naná.

   — Puxa! Que interessante! — diz Chuá.

3. C) Escreva a equação que representa a reação de hidrólise da oleamida.

— Aqui temos uma experiência muito interessante: num frasco de $380\ mL$ e massa $100,00\ g$ foram colocados cerca de $5\ g$ de uma substância líquida. O frasco foi fechado com uma tampa com um orifício muito pequeno. A seguir, foi levado a uma estufa regulada em 107$\ ^{o}$C, temperatura está acima do ponto de ebulição da substância adicionada. Assim que não se percebeu mais líquido no interior do frasco, este foi retirado da estufa e deixado resfriar até a temperatura ambiente. Formou-se um pouco de líquido no fundo. Pesou-se o sistema e observou-se a massa de $101,85\ g$.

1. a) Qual a quantidade do líquido, em mol, que sobrou no frasco?

2. b) Qual é a massa molar da substância do experimento?

   — Esta é moleza - fala Naná.— Já que é fácil, responda mais esta - provoca Chuá.

3. c) A molécula da substância do experimento é constituída por apenas 1 átomo de carbono e mais 4 átomos iguais. Escreva a sua fórmula estrutural e o seu nome e explicite como procedeu para descobri-la.

   — Você pensa que é muito esperto mas eu vou conseguir! — diz Naná, numa explosão, e propõe a pergunta seguinte.

— Vamos considerar duas buretas lado a lado. Numa se coloca água e na outra n-hexano, mas não digo qual é qual. Pego agora um bastão de plástico e atrito-o com uma flanela. Abro as torneiras das duas buretas, deixando escorrer os líquidos que formam “fios” até caírem nos frascos coletores. Aproximo o bastão de plástico e o posiciono no espaço entre os dois fios, bem próximo dos mesmos.

1. A) A partir da observação do experimento, como se pode saber qual das duas buretas contém n-hexano? Por quê? Explique fazendo um desenho.

   — Hi! Esta questão me entortou! Deixe-me pensar um pouco... Ah! Já sei!... Pergunte mais! — diz Naná.

2. B) Se em lugar de água e de n-hexano fossem usados trans-1,2-dicloroeteno e cis-1,2-dicloroeteno, o que se observaria ao repetir o experimento?

— Quando em solução aquosa, o cátion amônio, $NH^+_4$, dependendo do pH, pode originar cheiro de amônia, em intensidades diferentes. Imagine três tubos de ensaio, numerados de 1 a 3, contendo, cada um, porções iguais de uma mesma solução de $NH_4Cl$. Adiciona-se, no tubo 1 uma dada quantidade de $NaCH_3COO$ e agita-se para que se dissolva totalmente. No tubo 2, coloca-se a mesma quantidade em moles de $Na_2CO_3$ e também se agita até a dissolução. Da mesma forma se procede no tubo 3, com a adição de $NaHCO_3$. A hidrólise dos ânions considerados pode ser representada pela seguinte equação:

$$X^{n-}\left(aq\right)+H_2O\left(aq\right)=HX^{\left(n-1\right)-}\left(aq\right)+{OH}^-(aq)$$

Os valores das constantes das bases $K_b$ para acetato, carbonato e bicarbonato são, na sequência: $5,6\ \times \ {10}^{-10}$, $5,6\ \times \ {10}^{-4}$ e $2,4\ \times \ {10}^{-8}$. A constante $K_b$ da amônia é $1,8\ \times \ {10}^{-5}$.

1. a) Escreva a equação que representa a liberação de amônia a partir de uma solução aquosa que contém íons amônio.
   

2. b) Em qual dos tubos de ensaio se percebe cheiro mais forte de amônia? Justifique.
   

3. c) O pH da solução de cloreto de amônio é maior, menor ou igual a 7,0? Justifique usando equações químicas.
   

   — Ô Naná, você está querendo me estourar mas não vai conseguir. Lembro-me muito bem das explicações da nossa professora esclarecendo sobre equilíbrio em solução aquosa - fala Chuá.