Considere uma mistura composta, em iguais proporções, por três substâncias líquidas - ciclohexeno, ciclohexanol e ciclohexanona - aleatoriamente denominadas X, Y e Z.

Um analista químico separou essas substâncias, por destilação fracionada, nas seguintes temperaturas:

  • X: 82 C;

  • Y: 161 C;

  • Z: 155 C.

Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados:

  • a substância X, ao ser submetida à reação com solução de bromo, provocou o descoramento desta solução;

  • a substância Y, quando oxidada, produziu substância idêntica à denominada como Z no experimento.

Apresente as fórmulas estruturais planas das substâncias X, Y e Z e nomeie cada uma delas.