Um composto orgânico , de fórmula molecular , quando tratado com hidrogênio, na presença de um catalisador, fornece um composto de massa molecular duas unidades maior que . Oxidando ou com , e , obtém-se o composto , de fórmula molecular . A reação de com uma solução de e , fornece dois isômeros e . Finalmente, quando é tratado com ; e, em seguida, com zinco em pó, obtém-se um composto , com fórmula molecular , o qual apresenta resultado negativo no teste de Tollens. Com base nas informações acima, forneça as fórmulas estruturais planas dos compostos , , , , e e justifique sua resposta, apresentando as respectivas reações.