Um mol de um composto orgânico $\mathrm{A}$, de fórmula molecular $\mathrm{C}{}_{10}\mathrm{H}{}_{16}$, reage no máximo com $2mols$ de bromo na ausência de luz. A ozonólise de $\mathrm{A}$ fornece um único composto com fórmula molecular $\mathrm{C}{}_5\mathrm{H}{}_8\mathrm{O}{}_2$, que dá resultado negativo no teste de Tollens. Com base nestes dados, determine duas estruturas possíveis para $\mathrm{A}$, justificando sua resposta.