ENUNCIADOS PARA AS QUESTÃO A SEGUIR

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formando a partir de certos açúcares, como a frutose $(C_6{H}_{12}{O}_6)$. A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.

Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:

Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a: