[ENEM 2017] Diversos produtos naturais podem se...

120 ENEM 2017 - Química

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica ( $p K_{a} = 6, 0$ ) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que $p K_{a} = - lo g K_{a}$ , em que $K_{a}$ é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

Lapachol

COSTA, P R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica.

Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

Solução de

N a_{2} C O_{3}

para formar um sal de lapachol.

Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (

p H = 4, 5

Solução de

N a Cl

a fim de aumentar a força iônica do meio.

Solução de

N a_{2} S O_{4}

para formar um par iônico com lapachol.

Solução de

H Cl

a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.