Para isolar o salicilato de metila sintetizado a partir do ácido salicílico foi adotado o seguinte procedimento:

I destilação para a remoção do metanol não reagido;

II dissolução da mistura restante em éter dietílico, um solvente orgânico volátil;

III lavagens sucessivas da solução etérea com solução aquosa de bicarbonato de sódio (NaHCO₃) na concentração de 0,2 mol/L, para neutralizar e remover o catalisador ácido e o ácido salicílico não reagido;

IV secagem da solução etérea com MgSO₄ anidro;

V destilação da solução para a remoção do éter.

As lavagens com a solução de bicarbonato de sódio, na etapa III, foram repetidas até que o ácido salicílico não reagido tivesse sido totalmente removido a partir da fração orgânica. Para essa certificação, a fase aquosa, depois de separada da fase orgânica, foi acidificada e, dessa forma, o equilíbrio mostrado a seguir foi deslocado para a direita, e gerou o ácido na forma não ionizada, que pode ser considerado insolúvel em meio aquoso.

Assim, enquanto a fração aquosa continha o íon salicilato, o ácido precipitava após a acidificação do meio. Terminada a precipitação, considerou-se que não havia mais ácido salicílico na solução e as lavagens puderam ser cessadas.

A partir dessas informações, julgue o item.

Nos respectivos espaços abaixo, escreva a fórmula estrutural

I do éter dietílico;

II de um isômero de função do éter dietílico.

Em cada uma das fórmulas solicitadas, indique todas as ligações químicas. Indique também, pelo respectivo símbolo, cada átomo presente na molécula.

Os espaços reservados acima são de uso opcional. Caso os utilize, não se esqueça de transcrever as suas respostas para o Caderno de Respostas.