UERJ 2015 Química - Questões

Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero para.

Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis.

As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a amônia, conforme a seguinte equação geral:

$$R-COOH+NH_3\ \to\ R-CONH_2+H_2O$$

Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico, propanoico, butanoico e pentanoico.

Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de caráter ácido mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório.

Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, indique a função orgânica do produto formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo funcional desse produto.

Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais dos compostos orgânicos.

A reação do 2-bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso tem como principal produto orgânico o composto $X$. Quando a substância $X$ é tratada com a mistura oxidante $K_2Cr_2O_7\ /\ H_2SO_4$, é produzido o composto orgânico $Y$.

Escreva a fórmula estrutural plana do composto $X$ e a do composto $Y$. Em seguida, identifique o mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto $X$ em função das espécies reagentes.

Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano.

Um processo industrial é realizado com o emprego de uma solução aquosa. Quanto maior a temperatura de ebulição da solução empregada, maior a eficiência do processo.

Admita que uma empresa disponha de duas soluções aquosas, uma de fluoreto de potássio e outra de metanal, ambas na concentração de $0,1\ \text{mol} \times L^{-1}$.

Identifique a solução disponível mais eficiente, a ser utilizada, justificando sua resposta. Em seguida, apresente a fórmula estrutural plana do metanal e nomeie sua geometria molecular.

Considere os seguintes valores das entalpias-padrão da síntese do $HC\ell$, a partir dos mesmos regentes no estado gasoso.

• $HC{\ell }_{\left(g\right)} :\Delta H^\circ =-92,5\ kJ\ \times \ mol^{-1}$

• $HC{\ell }_{\left(\ell \right)}:\Delta H^\circ =-108,7\ kJ\ \times \ mol^{-1}$

Calcule a entalpia-padrão, em $\text{kJ} \times \text{mol}^{-1}$, de vaporização do $HC\ell$ e nomeie duas mudanças de estado físico dessa substância que sejam exotérmicas.