UEM 2013 - Questões

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Verifica-se, pela análise elementar de um composto orgânico desconhecido, que ele contém $69,8\%$ de carbono, $11,6\%$ de hidrogênio e $18,6\%$ de oxigênio. Com base nessas informações, assinale o que for correto.

01. A fórmula mínima do composto é $C_5H_{10}O$.

02. Se a fórmula molecular é igual à fórmula mínima, o composto pode ser um ácido carboxílico.

04. Se a fórmula molecular é igual à fórmula mínima, o composto pode ser o pent-3-en-2-ol.

08. Se a massa molar é 86 g/mol, o composto pode ser a pentan-3-ona.

16. O composto pode ser uma amida.

A respeito dos compostos orgânicos a seguir, assinale o que for correto.

(A) etanol

(B) propan-2-ol

(C) 2-metil-butan-2-ol

01. Somente dois dos compostos listados sofrem oxidação com dicromato de potássio em meio ácido.

02. Somente um dos compostos listados pode ser obtido a partir da fermentação alcoólica da glicose.

04. A desidratação intramolecular do composto (A) gera dois produtos orgânicos diferentes.

08. O composto (C) pode ser obtido a partir da hidratação do 2-metil-but-2-eno na presença de ácido sulfúrico.

16. O composto (B) pode ser obtido a partir da redução da propan-2-ona.

Assinale o que for correto.

01. A escala de massas atômicas é baseada no isótopo mais comum do carbono, com número de massa igual a 12, ao qual foi atribuída a massa de 12 u.

02. A massa atômica do magnésio é metade da massa atômica do titânio, que, por sua vez, é 48 vezes maior do que a massa de $\dfrac {1} {12} \; \; ^{12} _6 C$.

04. Em 1 mol de iodo molecular, existem 2 mols de átomos de iodo.

08. O volume atômico de um dado elemento corresponde ao volume ocupado por um átomo desse elemento.

16. O volume molar de um gás é o volume ocupado por um mol desse gás a uma dada pressão e a uma dada temperatura.

O 1,3,5,7-ciclooctatetraeno, também conhecido como [8]-anuleno, não é um composto aromático, diferentemente do benzeno. A respeito dessas informações, assinale o que for correto.

01. O [8]-anuleno obedece à regra de Huckel.

02. O [8]-anuleno descora uma solução de $Br_2$ em $CC\ell_4$.

04. O benzeno é mais estável do que o [8]-anuleno,devido aos elétrons das ligações duplas do benzeno estarem deslocalizados.

08. O comprimento das ligações entre dois átomos de carbono no [8]-anuleno é igual ao comprimento das ligações entre dois átomos de carbono no benzeno.

16. Todos os compostos aromáticos derivados do benzeno são tóxicos.

A respeito dos compostos orgânicos a seguir, assinale o que for correto.

(A) hexanol

(B) metóxi-pentano

(C) hexano

(D) 2,2-dimetilbutano

(E) 1-cloro-pentano

(F) cicloexanol

01. Não é possível separar os compostos (C) e (D) por destilação fracionada, pois eles têm o mesmo ponto de ebulição.

02. Apenas dois dos compostos listados podem formar ligações de hidrogênio com a água.

04. Quando se efetua a destilação fracionada de uma mistura dos compostos listados, o hexanol é destilado por último.

08. O composto (E) é bastante solúvel em água, pois possui um átomo eletronegativo em sua estrutura.

16. As interações intermoleculares que podem ocorrer no composto (B) são dipolo-dipolo e van der Waals

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